Sunan Gunung Jati Sukses Dakwah di Banten dan Pajajaran, tapi Gagal Bujuk Prabu Siliwangi
Ketika ayahnya meninggal, Syarif Hidayatullah (Sunan Gunung Jati) sempat diminta menggantikan ayahnya menjadi penguasa Mesir. Namun, ia lebih memilih menjadi ulama sehingga harus banyak belajar kepada para ulama terkenal.
Setelah menimba banyak ilmu di Mesir, Sunan Gunung Jati memutuskan untuk kembali ke Jawadwipa bersama ibundanya, Rara Santang. Ia lalu menimba ilmu agama kepada Sunan Ampel di Ampeldenta Surabaya.
Setelah menguasai ilmu agama yang cukup mendalam, Sunan Gunung Jati mendapat perintah dari Sunan Ampel untuk berdakwah ke Pajajaran di Jawa Barat (Jabar).
Rara Santang mendukung apa yang dicita-citakan oleh Sunan Gunung Jati untuk berdakwah kepada eyangnya, Prabu Siliwangi, di Pajajara, yang mayoritas rakyatnya memang beragama Hindu-Budha, termasuk para nayaka praja Kerajaan Pajajaran.Oleh karena itu, Rara Santang sangat mendukung atas keinginan putranya untuk memberikan pencerahan kepada Prabu Siliwangi.
Namun, Sunan Gunung Jati tak langsung berdakwah kepada Prabu Siliwangi, di Pajajaran. Ia lebih dahulu berdakwah berkeliling dari satu daerah ke daerah lain di kawasan Jawadwipa bagian barat (Jawa Barat).
Dakwahnya yang lentur dan moderat dapat diterima dengan baik oleh rakyat. Sedikit demi sedikit rakyat Pajajaran memeluk agama Islam dengan suka rela.Atas kesuksesannya menyiarkan Islam, Ibundanya menyarankan Sunan Gunung Jati napak tilas perjalanan dakwah Syaikh Datuk Kahfi, guru dari Rara Santang dan waknya Pangeran Walangsungsang, di Gunung Jati, seperti dikutip dari buku "Brawijaya Moksa Detik-Detik Akhir Perjalanan Hidup Prabu Majapahit".Sunan Gunung Jati mendirikan pesantren sebagai tempat mendidik dan mengajar kepada para santrinya di Gunung Jati. Ia pun mendirikan pesantrennya di Gunung Jati, yang menjadi asal mula Syarif Hidayatullah dijuluki Sunan Gunung Jati.
Selain itu, Sunan Gunung Jati juga dinobatkan menjadi Adipati & Caruban Larung bergelar Susuhunan (artinya orang yang dijunjung tinggi). Ia mewarisi takhta tersebut dari Pangeran Walangsungsang alias Pangeran Cakrabuana yang bergelar Srimanggana.
Ia mendapatkan gelar tersebut karena ia menikahi putrinya Pangeran Cakrabuana yang bernama Pakungwati. Pangeran Walangsungsang adalah kakak ibundanya Rara Santang.Setelah menjadi Adipati di Caruban Larung, barulah Sunan Gunungjati kembali pada tujuan awalnya yaitu berdakwah kepada eyangnya. Ia bersilaturahmi kepada eyangnya Prabu Siliwangi, di Pajajaran. Sunan Gunung Jati berdakwah dengan merayu kepada eyangnya agar berkenan memeluk agama Islam.
Sayang, dakwah Sunan Gunung Jati mengalami kegagalan. Sebab eyangnya, Prabu Siliwangi tetap mempertahankan agama lamanya, yaitu agama Hindu. Namun, Prabu Siliwangi tidak melarang cucunya melakukan syiar dakwah di wilayah kekuasaan Kerajaan Pajajaran.Sunan Gunung Jati pun mengembangkan sayapnya dalam syiar dakwah agama Islam hingga wilayah ke kuasaan Banten. Namun kali ini, usaha dakwah Sunan Gujung Jati mengalami kesuksesan.
Adipati Banten menerima dengan besar hati agama Islam yang dibawa Sunan Gunung Jati. Bahkan ia menikahkan Sunan Gunungjati dengan putrinya yaitu Nyi Kawungten hingga dikaruniai dua orang anak yang bernama Nyi Ratu Winaon dan Pangeran Sebakingking.